Inspirándose en las enzimas, químicos de la Universidad de Illinois Urbana-Champaign han desarrollado un catalizador para facilitar la síntesis de éteres, el ingrediente activo clave en muchos medicamentos, alimentos, artículos de cuidado personal y otros productos de consumo. Los catalizadores colocan dos elementos químicos en la proximidad y posición adecuadas, evitando los pasos y los requisitos de cantidad requeridos según los protocolos de síntesis estándar.
I. Profesor de Química M. Los investigadores, dirigidos por Christina White, publicaron sus hallazgos en la revista ciencia.
“Los éteres son moléculas muy importantes, están en todo, y nuestro método realmente agiliza el proceso de producirlos, además de permitirnos producir éteres que antes no podíamos”, dijo White. “Siempre nos inspira la naturaleza. Las enzimas nos han mostrado cómo podemos realizar estas reacciones mejor, más fácil y más eficientemente”.
El par de ingredientes ideal para producir un éter es un alcohol y un hidrocarburo llamado alqueno, pero si se mezclan, no reaccionarán por sí solos, dijo el estudiante graduado Sven Kaster, primer autor del estudio. El protocolo del libro de texto implica extraer un protón del alcohol, haciéndolo reactivo, pero esto da como resultado un cóctel mixto de productos del cual extraer el éter deseado. Se requieren grandes cantidades de material para producir suficiente éter para que sea útil, lo cual no es práctico para materiales complejos y valiosos.
“Adoptamos un enfoque diferente para resolver el problema”, dijo Custer. “No queríamos activar el alcohol y no queríamos utilizar grandes cantidades de compañeros de reacción”.
Los investigadores han desarrollado catalizadores de molécula pequeña autoensamblados que contienen el metal paladio que puede romper un enlace entre el carbono y el hidrógeno en un alcano para que pueda reaccionar con un alcohol. Lo llamaron Catalyst SOX. Sin embargo, simplemente hacer reaccionar el alqueno no fue suficiente para lograr el éter que querían los investigadores.
Buscaron inspiración en la biología, observando cómo las enzimas catalizan reacciones complejas en la naturaleza: colocando a los compañeros de reacción cerca y en la orientación correcta para reaccionar, dijo White. Desarrollaron una versión del catalizador SOX, Sven-SOX, con geometría y propiedades electrónicas específicas para que el alqueno activo y el alcohol se alineen exactamente para producir el éter deseado.
“Es como si dos personas quisieran tomarse de la mano, tienen que estar juntas. Pero para hacerlo cómodamente, también tienen que mirar en la dirección correcta”, dijo White. “Combinamos estas dos funciones, proximidad y ubicación, y creamos nuestra propia ‘enzima’ autoensamblada, pero con componentes comunes”.
El catalizador Sven-SOX ha funcionado en un amplio espectro de reacciones productoras de éter. Los investigadores han producido más de 130 éteres, incluidos éteres complejos y pesados que hasta ahora han sido difíciles de producir por otros medios.
“La principal ventaja de nuestro enfoque es la generalidad. Podemos generar muchos éteres que no se han generado antes, que pueden tener funciones nuevas o útiles”, dijo Custer. “Podemos producir éteres con materiales que son muy pesados y generalmente difíciles de combinar. También tenemos condiciones de reacción muy suaves y, debido a eso, podemos tolerar grupos muy sensibles que normalmente, según los métodos de los libros de texto, sufrirían reacciones que nosotros no hacemos”. “No quiero. Que hagamos estos éteres de manera más eficiente, usando menos ingredientes y menos pasos es un método que un estudiante de secundaria podría hacer”.
A continuación, los investigadores planean explorar otros catalizadores de moléculas pequeñas que puedan tener propiedades similares a las de las enzimas para producir otras clases de sustancias químicas. También continuarán explorando las reacciones del éter y cómo optimizarlas.
“Realmente resalta la importancia de la ciencia básica y el poder de las moléculas pequeñas para actuar como una enzima”, dijo White. “Este trabajo nos ha mostrado cómo pensar en el diseño de tales catalizadores en el futuro y cómo utilizar herramientas que utilicen enzimas de forma natural. Queremos incorporar esto en futuros diseños de catalizadores para resolver problemas importantes en la química, la medicina y la industria”.
Este trabajo fue apoyado por el Instituto Nacional de Ciencias Médicas Generales de los Institutos Nacionales de Salud.