Un equipo de investigación dirigido por el profesor Yong-Tae Chang del Departamento de Química de POSTECH y el Dr. Sun Hyok Lee del Instituto de Investigación de Ciencias Básicas de POSTECH logró recientemente un gran avance en la síntesis de fluoróforos orgánicos de una manera más rentable y eficiente en términos atómicos. Primero usando formaldehído, la molécula de carbono más simple. Sus resultados fueron publicados el 18 de septiembre en “Angewande Chemie Internationale Edition”, la revista líder mundial de química multidisciplinaria.
Los fluoróforos orgánicos, conocidos por su capacidad de emitir fluorescencia al absorber longitudes de onda de luz específicas, se emplean ampliamente en diagnóstico médico y bioimagen, incluido el seguimiento de células cancerosas y el análisis genético. Sin embargo, la síntesis de trimetina cianina (Cy3), un fluoróforo orgánico comúnmente utilizado, ha implicado tradicionalmente un compuesto complejo con un alto peso molecular, lo que da como resultado numerosos subproductos y una baja eficiencia atómica.
Para resolver este problema, el equipo utilizó formaldehído (HCHO), una molécula simple compuesta por un átomo de carbono (C), dos átomos de hidrógeno (H) y un átomo de oxígeno (O). Aunque el formaldehído puede reaccionar con proteínas y ADN in vivo y volverse tóxico, sirve como una valiosa herramienta en la biosíntesis para la formación de nuevos enlaces carbono-carbono.
Al utilizar formaldehído en lugar de compuestos complejantes convencionales para agregar carbono a la cadena molecular, un paso crítico en la síntesis de Cy3, el equipo redujo significativamente el tamaño molecular requerido para el proceso y maximizó la eficiencia nuclear. Además, han simplificado la síntesis tradicional de Cy3 asimétrica de varios pasos en una reacción en un solo recipiente, eliminando pasos adicionales y aumentando la eficiencia sintética.
El equipo también exploró si su técnica podría aplicarse a células y tejidos, donde ciertas cantidades de formaldehído se producen naturalmente in vivo durante el metabolismo. Al analizar el tejido del intestino delgado de los ratones, descubrieron que el grupo inducido por inflamación exhibía una señal de fluorescencia más débil que el grupo normal. Esto se atribuyó a niveles relativamente bajos de formaldehído durante la inflamación, lo que limitó la síntesis de Cy3. Estos resultados muestran que el enfoque del equipo es aplicable no sólo a la síntesis in vitro, sino también a un entorno in vivo.
“Esta es la primera síntesis exitosa de moléculas Cy3 utilizando formaldehído”, comentó el profesor Yong-Tae Chang, quien dirigió la investigación. Y continuó: “Nuestro método no sólo es rentable y altamente eficiente desde el punto de vista atómico, sino que también puede usarse in vivo, ampliando las aplicaciones potenciales de los fluoróforos orgánicos en la investigación y el diagnóstico de las ciencias biológicas”.
El estudio se realizó con el apoyo del Ministerio de Ciencia y TIC y el proyecto Universidad Glocal 30.